Es de esas tareas que se posponen una y otra vez porque «la web funciona bien», hasta que deja de funcionar. Esto es lo que realmente arriesgas.

Vulnerabilidades de seguridad conocidas

Cada actualización de un plugin suele incluir parches de seguridad para fallos que ya son públicos. Un plugin desactualizado es una puerta abierta y documentada para quien quiera colarse en tu web.

Webs hackeadas: más comunes de lo que parece

Es habitual encontrar webs de pequeños negocios infectadas con código malicioso, redirigiendo a páginas de spam o insertando enlaces ocultos, sin que el propietario se entere durante meses, hasta que Google penaliza el sitio.

Incompatibilidades que rompen el diseño

Cuando WordPress se actualiza pero los plugins no, es fácil que algo deje de funcionar: formularios, el editor visual, o incluso que la web se caiga por completo.

Cómo evitarlo sin tener que pensar en ello

El mantenimiento web se ocupa de actualizar todo de forma controlada, con copias de seguridad antes de cada cambio, para que nunca tengas que preocuparte de esto.